Webエンジニアは企業に就職して現場で働いていると、即使用が可能な能力を身につけることができるのが魅力である。汎用性が高くてWeb系の仕事であれば広く従事できるようになりやすいため、Web系の企業で数年間の勤務を行えば独立することもできる。短期間であっても単独で使える実践的な能力を習得できるからである。
フリーランスを始めると、Web系の仕事を自分で望むように選んで働けることが多く、独立する以前に正社員として受け取っていた給料よりも収入が大きくなる可能性があることも魅力となっている。

自由に働ける点で注目されているフリーランスで働く道は、業種によってはあまり仕事がなくて苦労しやすいが、Web系の場合には多数の案件があるため、自分の能力に合ったものや興味のあるものだけに従事していくことも難しくはないかもしれない。その経験を通してさらにスキルが上がっていくため、より広い範囲の仕事に従事できるようになっていく。働けば働くほど担える仕事が多くなり、それに応じて収入も手に入ることから働きがいがあるのが、Webエンジニアとして独立する道である。
特に若い頃からIT関係の知識を付けてきた人の場合にはもともと広い知識があるので仕事を通して能力を広げていきやすく、多くの現場で活躍できる人材になっていて稼ぎも大きいだろう。
Webの需要が絶えない限りはフリーランスを続けられるという期待を持てるのも魅力であり、晩年まで働ける可能性が高いエンジニアの働き方としても注目されている。